Milan tampil dominan namun gagal menuntaskan peluang. Pada menit ke-11, Milan mengancam lebih dulu melalui tandukan Goncalo Ramos, tetapi bola melebar di sisi kanan gawang Benfica. Lima menit kemudian, Benfica justru membuka skor. Dodi Lukebakio melakukan cut-inside dari sisi kanan setelah menerima umpan Jakub Kaminski dan melepaskan tembakan ke sudut kiri gawang Milan yang tidak mampu dihalau kiper Mike Maignan. Skor 1-0 untuk Benfica.
Benfica nyaris menggandakan keunggulan pada menit ke-24 melalui tembakan jarak jauh Heorhiy Sudakov, namun bola mengenai tiang gawang. Milan berupaya membalas pada menit ke-27 lewat tembakan jarak jauh Filippo Terraciano, tetapi kiper Anatoliy Trubin mampu menepisnya. Sejumlah peluang Milan di sepertiga akhir babak pertama, termasuk tembakan Ramos dan Omari Hutchinson pada menit ke-36 dan 44 serta peluang Alphadjo Cisse di injury time, gagal menemui sasaran atau diamankan Trubin.
Usai turun minum, Benfica menggandakan keunggulan pada menit ke-53. Kaminski menuntaskan umpan silang rendah Souffian El Karouani dari sisi kiri dengan tembakan keras yang melewati Maignan. Skor berubah menjadi 2-0.
Tertinggal dua gol, Milan terus berupaya mengejar. Tembakan Christian Pulisic pada menit ke-62 ditepis Trubin, sedangkan tembakan jarak jauh Diego Moreira pada menit ke-70 melenceng ke sisi kanan. Adrien Rabiot mencoba peruntungan lewat tembakan jarak jauh pada menit ke-74, tetapi bola melambung di atas gawang. Peluang Pulisic pada menit ke-81 kembali digagalkan Trubin. Skor 2-0 bertahan hingga usai.
Kekalahan ini menjadi yang pertama bagi Milan musim ini di bawah arahan Ruben Amorim. Milan juga gagal meraih kemenangan dalam tiga laga beruntun.